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11 有机化合物的合成_第2课时

免费读1262字2024-07-22

  老师:同学们好,我是来自北京市第十中学的孙景芳老师。今天我们学习的课题是第三章第一节有机化乎的合成。第二课时,在上一节课中,我们已经初步认识了有机合成,了解了有机合成的一般过程,即像建筑师建造一座大厦一样,从基础原料开始,通过各种有机化学反应一步步进行分子骨架的构建和关囊团的转化,通过一个个中间体最终获得目标产物。在设计有机合成路线时,可以从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳谷架的构建和关囊团的引入和转换来完成。这种设计方法一般适用于结构相对比较简单的有机化合物。在这样的有机合成路线设计中,首先要比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括关囊团和碳谷架两个方面的异同。然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。下面我们通过一个实例来体会在设计有机合成路线时,碳股价是如何构建的,关能团是如何转化的。

  老师:在这个合成路线中,该同学从最简单的原料乙烯开始。第一步,先和水发生加成反应得到乙醇。第二步,再由乙醇发生催化氧化反应生成乙醛。第三步,将乙醛继续氧化生成乙酸。第四步,通过取代反应引入氯原子。第五步,利用酯化反应引入酯基。第六步,与氢化钠反应引入情肌。第七步,与甲醛反应引入羟基。

  老师:最后一步,通过消去反应引入探探双键,最终得到目标化合物,那么他在设计合成路线时都考虑了哪些问题?首先,它比较了原料分子和目标化合物分子的差异。从碳股价的变化来看,碳原子数从原料分子的两个增加到目标分子的8个,因此需要考虑通过什么反应来增长碳炼。

  老师:其次,从官能团的变化来看,原料分子中只有探探双剑一种关囊团,而目标分子中有探探双剑、指击和情机三种关囊团,所以还需要思考通过合适的方法引入和转化关能团。最终确定实现上述变化的措施为,首先通过关囊团的变化引入梭机,然后在梭机的阿尔法炭上引入卤素原子,通过取代反应将缩疾变为止积,将卤素原子变为情激,最后再引入抢劫,通过焦去反应得到探探双剑,最终合成了目标化合物医用胶图中所示结构复杂的物质是结晶牛奕导素,它是由我国科研工作者在世界上首次人工合成的具有生物活性的蛋白质。结晶牛芋岛素的合成可以说是糖尿病治疗史上的一个里程碑。如此复杂的物质,中国科学工作者经过6年多时间,才于1965年攻克了难关。

  老师:对于这样结构复杂的有机化合物,我们已经难以从简单原料出发,正向分析出合成路线。那么如何更高效的设计复杂有机化合物的合成路线?现在给大家介绍一种新的分析思路,逆合成分析法,顾名思义,逆合成分析法就是采用逆向思维的方法,从目标划户开始分析,将其倒退一步,寻找能生成它的上一步反应的中间体,再对拆分出的各中间体进行同样的逆向分析,把中间体细分为更小的中间体,直至简单原料。下面我们通过一个具体的有机化合物的合成来理解逆合成分析法。

  老师:苯甲酸苯甲酯用途广泛,其分子结构如图所示。我们来尝试用逆合成分析法分析其合成路

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