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11 有机化合物的合成_第1课时

免费读1259字2024-07-22

  老师:同学们好,我是来自北京市第十中学的孙景芳老师。今天我们学习的课题是第三章第一节有机化合物的合成。第一课时,有机合成就是利用简单易得的原料,通过有机化学反应,合成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成产品被广泛应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。例如以青蒿素为原料合成的抗疟药物薅甲醚就是通过有机合成得到的。有机合成是有机化学中最令人关注的领域之一。从染料、炸药、农药和医药的合成,到塑料合成、橡胶合成、纤维等高分子化后的合成,再到具有生物活性的一系列天然产物的全合成,无一不再改变着物质世界的面貌。下面通过一个简单的有机合成实例,展示一下有机合成的一般过程,来帮助大家初步认识有机合成。这是利用简单的原料乙硒合成丁二酸二乙酯的合成路线,请大家认真分析合成路线中的几步反应,通过对比原料和产物分子结构的变化,体会每一步反应在合成中的目的。首先看合成上限。第一步,乙硒分子中碳双降和锈单质发生加成反应,得到了新的有机化合物,这种在合成过程中形成的初步产物,我们把它叫做中间体。第二步反应,通过卤带町和氢化钠在一定条件下的反应生成中间体二,实现了碳链的增长,从而构建出了新的分子骨架。然后中间体2在酸性条件下发生水解反应,将情肌转化为梭肌,形成了具有与目标化合物分子相同炭骨架的中间体。

  老师:三、再看合成下线,乙、硒和水在催化剂加热条件下发生加成反应,生成中间体四乙醇,最后中间体3和中间体4在催化剂加热条件下发生脂化反应,最终实现目标化合物的合成。请大家思考,在上处合成路线的第一步中,为什么要将探双剑转化为岫原子?其实该反应的目的是利用卤带听的取代反应,增长碳量,实现对目标化合物分子骨架的构建。在构建好新的分子股价的基础上,再通过关能团的转化实现了分子结构的局部改造,从而最终合成目标化合物分子。

  老师:我们来利用示意图总结一下这个过程,从图中可以看出,有机合成路线中的反应按反应目的可分为两种情况,一、通过有机化学反应引入能够改变原料分子炭股价的官囊团,以实现目标分子股价的构建。二、在得到与目标化合物分子股价相同的中间体后,进一步进行关能团转化,实现目标化合物的合成。通过有机合成,化学家不仅可以制备天然有机化合物以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机化合物进行局部的结构改造和修饰,使其性能更加完美,甚至可以合成具有特定性质的自然界并不存在的有机化合物,以满足人类的特殊需要。经过多年的科学研究,有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序。首先,不论是自然界里已经存在的天然有机化合物,还是人们所需要的某种具有特殊性质或功能的有机化合物,都需要先测定其结构,在设计一定的合成路线来合成它们。在进行合成工作时,首先要进行合成路线设计,其核心在于构建目标化合物分子的碳谷架,引入所必需的关能团,然后根据可行的合成路线和步骤合成样品,并对其进行分离纯化。最后对纯化了的

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